美国东北部一个小镇，读中学的Rory和Dean开始了情窦初开的初恋，一对璧人，美好而浪漫。像所有情侣一样，两人经过分手、复合与再次分手。时光流转，最终Rory成为耶鲁大学新闻系的一名高材生，心也已经另有所属。Dean却早已辍学，他小心翼翼地打电话给Rory，问她如果他接受一份在她妈妈旅店装修时期的零工工作，会不会给她添麻烦，或者让她感到难为情。

Rory在耶鲁学业、男女关系等问题处理得焦头烂额，她给Dean打电话诉苦，两人短暂的get back together. Rory第一次也给了彼时已身为人夫的Dean，当Rory的妈妈质问时，她理直气壮地说，He is Dean, my Dean. 语气好像再谈一件被封印的私人物品。不管成年后的Dean如何落魄平庸，Dean在她心中仍然是中学时期从芝加哥转校过来的帅气男孩，那个可以保护她、专属于她的王子，穿着闪闪发光的骑士铠甲，是她在外部世界受伤后能够让她舔舐伤口的避风港。

Rory参加耶鲁同学盛大的晚会，周围个个都是光鲜自信的男同学，他们调情、玩笑，宝石般闪耀的酒杯觥筹交错。Dean开着卡车来接她，看着她精致的妆容、优雅的礼服，他被刺伤，在他们面前，他显得不知所措，仿佛他的黯淡无光被当众揭开，Dean丢下一句，Rory, you look so beautiful. But what are you doing to me; i don't belong here. 此后，两人的人生彻底分道扬镳。Rory心中五味杂陈，她终于明白，原来他早已不是her Dean，尽管年少时期为了多看他几眼傻气地故意经过他打工的便利店，尽管曾在他亲自改装的车子里留下过初吻的甜蜜，尽管曾为了他变装成娴静的家庭淑女，现在她看得清楚而分明，原来他们脚下联结的土地早已割裂，

不知道Rory会走多远，她的生活离那个精美的文明的中心越来越靠近，她一步都没有停止努力走向那里，Dean身上终究再也没有能让她哪怕停止一秒的留恋之处。Rory最终如愿毕业，拿到一份为民主党参议员奥巴马参选总统做新闻宣传的职务。

人，越长大，就越是由外在的社会标签所定义，仿佛我们能够爱的只有地位、财富与名校，似乎只有这些在牛逼闪闪。撕掉这些标签，年少的Dean和Rory快乐的让人动容，仿佛一切又回到了小镇的橙红年代。